Criado futbolisticamente en la cantera del Valencia CF, Sergio Cuesta pasó por todas las categorías inferiores hasta llegar al Mestalla en la temporada 2009-2010, debutando en Segunda B bajo las órdenes de Óscar Fernández. Ese año, llegó a jugar dos partidos amistosos con el primer equipo, contra el Ribarroja y el Acero, bajo las órdenes de Unai Emery. En el verano de 2011, Sergio firmó con el recién nacido proyecto del Huracán Valencia, allí permaneció una temporada en la que marcó 2 goles en 31 partidos antes de marchar al Villarobledo, donde disputó una campaña antes de fichar por el Orihuela CF en julio de 2013.

Posteriormente jugó en el Acero (2013-2014), Ontinyent (2014-2015) y Quintanar (2015-2016), antes de emprender una aventura de media temporada, entre enero y agosto de 2016, en el Leiknir Fáskrúdsfjördur de la Liga de Islandia. A su regreso a España, fichó por el Recambios Colón de Catarroja, para fichar en julio de 2017 por el Paterna CF.