Nacido el 25 de diciembre de 1993 en Kumanovo, segunda ciudad más grande de Macedonia del Norte después de la capital, Skopje, y tercera ciudad más grande del país Stole Dimitrievski llegó al Valencia CF en junio de 2024 tras una extensa carrera en España, especialmente en el Rayo Vallecano.

Formado en el FK Rabotni?ki de Skopje, Dimitrievski debutó en la primera división de Macedonia en 2009 siendo aún un adolescente. Con el conjunto macedonio disputó también encuentros de la Europa League, lo que le permitió mostrarse en el panorama internacional. En 2011, con apenas 18 años, fichó por el Udinese Calcio de Italia, aunque finalizó la temporada en su país sumando minutos en la élite.

Su llegada a España se produjo de la mano del Granada CF, club con el que completó su formación profesional. En 2012 fue cedido al Cádiz CF para ganar experiencia y, posteriormente, se consolidó como portero titular del filial nazarí. Bajo la dirección de Joaquín Caparrós y con la preparación de Luis Llopis, Dimitrievski debutó en la Primera División española en la temporada 2014-15 frente al Deportivo de la Coruña, en una victoria 2-1 en Los Cármenes.

En 2018 firmó con el Rayo Vallecano, primero en calidad de cedido y después como jugador en propiedad. Durante seis temporadas defendió la portería franjirroja, convirtiéndose en una figura clave del club madrileño. Su regularidad y liderazgo le llevaron a convertirse en el guardameta con más partidos oficiales en la historia del Rayo Vallecano, un registro que subraya su importancia en Vallecas.

Internacional en todas las categorías inferiores, Dimitrievski debutó con la selección absoluta el 12 de noviembre de 2015 frente a Montenegro. Un año después, el 12 de noviembre de 2016, se enfrentó a España en un partido clasificatorio para el Mundial de Rusia 2018, confirmando su rol como referente en la portería nacional. Con Macedonia ha sumado múltiples internacionalidades, convirtiéndose en uno de los jugadores más reconocidos de su país.

El 12 de junio de 2024 se oficializó su fichaje por el Valencia CF, con un contrato por dos temporadas tras llegar libre desde el Rayo. En Mestalla asumió el reto de ser una pieza fundamental en la portería blanquinegra, aportando su experiencia en LaLiga y su bagaje internacional, aunque en su primera temporada apenas dispuso de minutos, debido a que el guardameta georgiano Giorgi Mamardashvili prolongó su estancia en el Valencia al permanecer cedido una temporada más tras su fichaje por el Liverpool.