Antonio Caballero se formó en la cantera del desaparecido Racing de Madrid, club con el que debutó en 1923. Se trataba de un centrocampista todoterreno, adelantado a su tiempo, que además casi siempre que jugaba contra el Valencia marcaba. Experto en los lanzamientos de penalty, le hizo 6 goles al equipo de Mestalla entre partidos amistosos y competición oficial, siendo el máximo goleador del conjunto madrileño contra los ches. Jugó en el equipo rojinegro hasta diciembre de 1925, a excepción de una breve estancia en el FC Sete francés, club con el que también visitó Mestalla en dos partidos amistosos durante el verano de 1925.

Fichó por el Sevilla, convirtiéndose pronto en uno de los jugadores referentes del equipo andaluz en el que se mantuvo durante tres temporadas. A finales de 1928 regresó al Racing de Madrid, y se enfrentó al Valencia en la Copa y en Segunda división. Como venía siendo habitual, siguió marcándole goles al equipo che, por lo que los técnicos de Mestalla comenzaron a elaborar un plan para ficharle. En el verano de 1932 llegó a Valencia para unirse al Gimnástico, y durante ese curso se unión a la plantilla del Valencia para participar en el homenaje a Gaspar Rubio contra el Atlético de Madrid. Su gran actuación supuso el catalizador para acometer su fichaje, por lo que Caballero se incorporó finalmente a la disciplina del Valencia en julio de 1933.

En Mestalla se presentó un jugador de calidad técnica y buen trato de balón, sin duda uno de los fichajes más mediáticos para la Liga de 1934. Le faltaba algo de fondo físico, y sin duda no llegó a convencer a Jack Greenwell, que únicamente le alineó en un partido del Campeonato Regional y en varios amistosos, sin llegar a hacerle debutar en competición nacional. Finalizada la temporada, se marchó para jugar una temporada con el Cádiz, retirándose poco antes del estallido de la Guerra Civil.